La Real Cofradía Penitencial del Santísimo Cristo Despojado, Cristo Camino del Calvario y Nuestra Señora de la Amargura se fundó el 23 de diciembre de 1943 en Valladolid, dentro de la Juventud Obrera Católica (J.O.C.), como una necesidad de la clase trabajadora. El arzobispo D. Antonio García y García decretó su creación, permitiendo que sus miembros participaran en las procesiones sin capirote. Desde principios de los años 30, los jocistas ya participaban en la procesión de Viernes Santo portando los pasos de El Despojo y La Verónica, propiedad de las cofradías de Jesús Nazareno y de La Pasión, respectivamente.
En 1944, la Cofradía participó por primera vez en la Semana Santa vallisoletana con hábito penitencial, siguiendo los colores de la J.O.C., aunque debido a la calidad de los tintes de la época, la capa adquirió un tono crema y la túnica granate. Al año siguiente, la Cofradía creó su propia banda de cornetas y tambores, la primera banda cofrade en procesionar por las calles de Valladolid. En 1947, la sede de la Cofradía se trasladó a la iglesia de El Salvador, y en 1961 a la actual Parroquia de San Andrés.
En 1958, la Cofradía obtuvo permiso para acompañar el paso Camino del Calvario, obra de Gregorio Fernández, propiedad del Museo Nacional de Escultura, participando desde entonces en las procesiones del Lunes y Martes Santo. En 1967, la Cofradía adquirió autonomía plena, desligándose de la J.O.C. y manteniendo su tradición de procesionar sin capirote, como ratificó el arzobispo José García Goldaraz.
Durante los años 90 y 2000, la Cofradía se centró en la creación de imágenes propias. En 1993, se bendijo el Santísimo Cristo Despojado, obra del escultor José Antonio Hernández Navarro, que reemplazó la imagen cedida por la cofradía de Jesús Nazareno. En 1999, se encargó a Hernández Navarro la talla de Nuestra Señora de la Amargura, que fue bendecida en el año 2000. Además, en 2009 se incorporó la imagen de Cristo Camino del Calvario, obra de Miguel Ángel González Jurado.
En 2010, la Cofradía aprobó modificar su nombre a Cofradía Penitencial del Santísimo Cristo Despojado, Cristo Camino del Calvario y Nuestra Señora de la Amargura, y en 2016 recibió el título de Real por concesión de la Casa Real. A
El escudo de la Real Cofradía Penitencial del Santísimo Cristo Despojado, Cristo Camino del Calvario y Nuestra Señora de la Amargura presenta una cruz roja de puntas abiertas sobre fondo crema. En los lados inferiores se encuentran dos óvalos: el izquierdo contiene tres dados y una corona de espinas con clavos de plata, representando el paso del "Santísimo Cristo Despojado". El óvalo derecho muestra la Cruz arbórea que lleva "Cristo Camino del Calvario". Ambos óvalos están bordados en oro sobre fondo púrpura.
En el brazo superior de la cruz aparece el anagrama de María en oro, símbolo de la devoción a "Nuestra Señora de la Amargura". El escudo está rodeado por dos espigas doradas entrelazadas, que hacen referencia al origen de la Cofradía en la Juventud Obrera Católica. La parte superior se corona con una Corona Real abierta, simbolizando el título de "Real Cofradía", otorgado por el Rey Felipe VI en 2016.
El habito de la Cofradía del Santo Cristo Despojado, esta formado por túnica gránate con cíngulo amarillo capa crema, guantes y calcetines blancos y zapato negro. Esta cofradía tiene la peculiaridad, por concesión arzobispal de 1943, de no llevar capirote en ninguna de sus procesiones ni actos. Esta decisión fue ratificada en una asamblea de la propia Cofradía en el año 1967.
Cristo Despojado(José Antonio Hernández Navarro, 1993). Encargado para sustituir como imagen titular de la cofradía a la que es propiedad de la de Jesús Nazareno. Su policroma refleja el influjo de la escuela escultórica murciana del artista. La imagen presenta a Cristo en el momento en el que fue despojado de sus vestiduras. Cabe destacar la escasez de manchas de sangre, rasgo que le diferencia respecto a otras imágenes de la semana santa vallisoletana.
Días que procesiona:
- Jueves Santo: Procesión del Stmo. Cristo Despojado y Ntra. Sra. de la Amargura
- Viernes Santo: Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor
Nuestra Señora de la Amargura (José Antonio Hernández Navarro, 2000). Bella talla que representa a la Virgen al pié de la cruz (Stabat Mater). Sustituye con buen criterio en el año 2000 a la que procesionaba, obra de Pedro de la Sierra, h. 1638, y propiedad de la Parroquia de San Miguel y San Julián, conservada en el retablo de la Buena Muerte de dicha Iglesia.
Días que procesiona:
- Jueves Santo: Procesión del Stmo. Cristo Despojado y Ntra. Sra. de la Amargura
Cristo Camino del Calvario (Miguel Angel Gonzalez Jurado, 2009) Talla que se estrena en la Semana Santa del 2009 y que sustituirá al Cristo del paso "Camino del Calvario" en la procesión del encuentro del Martes Santo. La talla representa a Cristo en el momento de una de sus caídas, con una rodilla apoyada en el suelo.
Días que procesiona:
- Martes Santo: Procesión del Encuentro
Camino del Calvario (Gregorio Fernández, 1614; imagen de Cristo atribuida a Pedro de la Cuadra, 1600-1620). Durante el año se expone en el Museo Nacional de Escultura. En un documento de 1614, Gregorio Fernández se compromete a hacer este paso para la cofradía de La Pasión por dos mil reales. Consta de cinco figuras: Jesús, Simón de Cirene vestido como los labriegos de Castilla de entonces, la Verónica y dos sayones: uno con una trompeta anunciando el paso del Nazareno y otro tirando de la cuerda anudada al cuello de Cristo. En la iglesia de la Pasión sólo se guardaba el Cristo, ya que el resto de figuras no eran objeto de devoción, y por ello sólo esa imagen se quemó en un incendio allí registrado, siendo sustituido por el Cristo de Pedro de la Cuadra. No obstante, según documentación aportada por Luis Luna, el Cristo guardado en el Carmen de Extramuros podría ser el original, y no una copia, por lo que lo reclama la cofradía de La Sagrada Pasión. El paso fue montado en 1921 siguiendo las instrucciones de armado de dicha cofradía en 1661.
Días que procesiona:
- Lunes Santo: Procesión del Stmo Rosario del Dolor
- Viernes Santo: Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor
Preparativos para la Crucifixión (Juan de Ávila, 1679). El paso original, conocido como "del Despojo", lo terminó en 1629 el escultor Melchor de la Peña, pero su deterioro hizo que en 1679 la cofradía de Nuestro Padre ´Jesús Nazareno aceptara la oferta del escultor y cofrade Juan de Ávila para renovarlo, en detrimento de Juan Antonio Maestro. Se mantuvieron los anteriores sayones de la barrena y del azadón, y el escultor sólo añadió al sayón de la soga y un Cristo, que se quemó o desapareció en el incendio de la iglesia de Jesús en 1799, siendo reemplazado. Procesiona desde 1680 y se le conoce como "La Barrena", por el sayón que está barrenando, o "El Redopelo" por el sayón que antiguamente se situaba detrás del Cristo con la túnica en sus manos. Destacan las patillas que tienen tanto el sayón de la barrena como el de la soga.
Días que procesiona:
- Viernes Santo: Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor
Imagenes que ya no procesionan:
Cristo de la Fe (Leocricio Rodriguez de Monar, 1949). Pequeño Cristo, realizado por Leocricio Rodriguez de Monar, miembro de la Cofradía, que se le dono a la misma. El Cristo ganó el Premio Nacional de Escultura de 1951. Destacar que este Cristo protagoniza el Via Crucis de la Cofradía los Viernes de Cuaresma en la Iglesia de San Andrés. Tiene un gran valor sentimental en la cofradía. Hasta el año 2012 la imagen fue conocida en la cofradía por Cristo de Leocricio,año en que se le concede la advocación de cirsto de la fe, ese mismo año esta talla es designada como Imagen Jubilar con motivo del año de la fe.
Procesión del Santísimo Rosario del Dolor: (Lunes Santo 20:30) acompaña al conjunto escultórico Camino del Calvario (Gregorio Fernández, 1614) creada en el año de 1951.
Procesión del encuentro de la Santísima Virgen con su hijo en la Calle de la Amargura: (Martes Santo 20:30) La Cofradía al completo acompaña a su titular Cristo Camino del Calvario (Miguel Angel González Jurado 2009) en la Procesión del Encuentro entre María Santísima y su hijo en la Calle de la Amargura, más conocida como la de El Encuentro
Procesión del Santísimo Cristo Despojado, Cristo Camino del Calvario y Ntra. Sra. de la Amargura (Jueves Santo 21:15) Procesión titular de la Cofradía. portando a hombros a las imágenes del Stmo. Cristo Despojado, Cristo camino del Calvario y Nuestra Señora de la Amargura a la Santa Iglesia Catedral Metropolitana para realizar su estación de penitencia ante el Santísimo. Hasta 2011, la procesión tenía lugar a medianoche, siendo adelantada tras dejar de participar la Cofradía en la Procesión de la Amargura en la tarde de Jueves Santo.
Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor (Viernes Santo 19:00), acompañando a los pasos Camino del Calvario, Preparativos para la Crucifixión y al Santísimo Cristo Despojado.
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