La Cofradía Penitencial de Nª Sª de la Piedad se remonta a la época de la Corte de Carlos I, concretamente al año 1.504; incluso es probable que algunos años antes esta hermandad ya existiera, ya en esa primera época era conocida como la Cofradía de los “Xinobeses”, (Genoveses) por ser sus cofrades banqueros y asentistas de la región italiana. Siguió manteniendo su actividad durante el siglo XVI, y así lo atestigua un pleito con la Cofradía de la Cruz el 7 de septiembre de 1549, originado por la hora de sacar la procesión el Jueves Santo; la solución fue que se trasladase ésta al Sábado Santo.
Con la vuelta de la Corte a Madrid y la marcha de los Genoveses, la Cofradía decayó notablemente; por ello, los pocos cofrades vallisoletanos que ya la integraban, la reorganizaron. Se refundó el día de Santa María Reina de 1578 (22 de agosto), en el Convento de la Merced, fecha en la que establecen la nueva Regla y que se toma como punto de partida de la Piedad, haciéndose hermanos-cofrades los frailes mercedarios. La hermandad ocupó la misma capilla que los Genoveses, la también llamada de “Santa Ana” o de “los Esclavos”, en ella enterraban a sus difuntos; utilizando también la “Sala de Profundis” para hacer sus capítulos y cabildos y dejar sus insignias.
Mantuvo durante algunos años (hasta alrededor de 1585) la procesión en la tarde-noche del Sábado Santo, pero posteriormente, se cambió al Viernes. Esto conduce a rivalidades con la Cofradía de las Angustias, siguiendo la tradición de pleitos que ya tuvo con la Vera Cruz. Tuvo varios con otras cofradías, uno de ellos el 22 de septiembre de 1585 con la Cofradía de la Peña de Francia, a la cual también se la conocía por el nombre de “la Santísima Resurrección y de Nuestra Señora de la Alegría y de los Remedios” o “de los hombres del trabajo”. Después los litigios procesionaron con las Angustias desde 1592 hasta 1598. Aún así, como los problemas entre ellas no se solucionaron, el Obispo de la Diócesis Don Francisco Sobrino, decidió unirlas el 24 de septiembre de 1617; pasando a llamarse “Cofradía de Nuestra Señora de la Soledad, Piedad y sus Angustias.” En 1622, Diego de Medina, escribano de la Piedad, presento Ejecutoria para deshacer la unión, certificándose el 9 de abril de 1630. A partir de esta fecha la Piedad vivirá su época de máximo esplendor, restaura los Pasos Procesionales que ya tenía, (Cristo de la Humildad, El Longinos, La Cruz, La Virgen de la Soledad y Nª Sª de la Piedad), realiza uno nuevo en 1.642 “El Entierro de Cristo” o “El Sepulcro”; y sustituye en 1691 el antiguo Ecce Homo por uno nuevo.
En 1662 inaugura su propio templo penitencial en la calle Pedro Barrueco, actual Fray Luis de León, donde permanece hasta 1789, en que la iglesia es declarada ruinosa y se derriba. Fechas importantes en la historia de la Piedad serán el 31 de agosto de 1727, cuando se colocó a Nra Sra de la Piedad en su nuevo trono y el 12 de septiembre de 1734, cuando el templo pasó de considerarse ermita a iglesia, llevando al Santísimo Sacramento al Sagrario.
El 15 de agosto de 1750, según Canesi, la Hermandad celebró magníficas fiestas con motivo de la colocación de Nª Sª de la Asunción, patrona de la Cofradía, en su nuevo retablo; así como por varios privilegios papales que se concedieron desde Roma “…la Iglesia de la Piedad se halla regalada con repetidas gracias que la Silla Apostólica le ha concedido para beneficio de las almas de sus cofrades…”. La Piedad en 1789 se trasladó a la iglesia de El Salvador en donde permaneció sólo un año, pasando en 1790 al desaparecido templo de San Antonio Abad, ubicado en la calle Simón Aranda, templo que se vio obligado a abandonar en 1908 debido a un conflicto con los Patrones del referido templo.
Sus obras de carácter benéfico y social fueron muy significativas, destacándose el sostenimiento durante los siglos XVII y XVIII del Hospital de Convalecientes, situado en la calle de la Parra, hoy Duque de Lerma, así como la ayuda y la cura de enfermos de cáncer, de tiña y enfermedades de la piel durante el siglo XIX en el Hospital de San Antón, adenás de asistir a encarcelados, y liberarles de penas menores, ya en el siglo XX, lo que continúa en la actualidad. Existe un documento datado hacia 1800, en el Archivo Municipal, que relata como se celebraban las procesiones de Semana Santa: refiriéndose a la de La Piedad, que salía a las cuatro de la tarde, se afirma que la Cofradía salía de su iglesia por la calle San Antón, Clérigos Menores, Del Obispo, Orates, Guarnicioneros, Ochavo, Platerías, Cantarranas, Cañuelo, Portugalete, Antigua, Plazuela de Santa María, dentro de la Catedral, Orates, Del Obispo, volviendo a su iglesia. Llevaba los siguientes pasos: El Arca de Noé, (se tienen muy pocas noticias de este paso), El Santo Cristo de la Humildad, La Lanzada de Longinos, La Cruz Desnuda, El Santo Sepulcro y la Virgen de La Soledad; en alguna ocasión también procesionaba la Virgen de la Piedad. La parroquia de San Esteban cerraba la procesión por estar dentro la cofradía penitencial de su jurisdicción.
En 1912, según Agapito y Revilla, sabemos que salía a procesionar el Viernes Santo. Con la reorganización de la Semana Santa gracias al Arzobispo Remigio Gandásegui, se restableció la Cofradía el 2 de marzo de 1924. Entonces sacaba el paso de La Piedad del Museo, con los dos ladrones, acompañado por la Casa Social Católica. El paso, por su mal estado, fue sustituido por la Quinta Angustia, que procedente del Convento de San Francisco, se conserva en la iglesia de San Martín, en donde la Cofradía fija su sede desde 17 de julio de 1937 ( fecha en que Palacio firma, asigna y autoriza el cambio desde la iglesia de El Rosarillo donde entonces se encontraba), hasta nuestros días.
La Cofradía ha seguido ayudando al necesitado especialmente, a los reos liberados en la tarde de Jueves Santo, durante la Procesión de Penitencia y Caridad. Los presos salían de la cárcel incorporándose a empujar el paso de la Virgen de la Piedad, hasta la sede de la Cofradía, en donde se les proporcionaba ropa, sufragándoles los gastos de regreso a su casa. Este acto se realizó hasta 1985, año en que cambia la procesión de sentido por el traslado de la cárcel a Villanubla. En febrero de 1955 ocurrió que se condenó a garrote vil a uno de los presos; informada la Cofradía, atendió al condenado, prestándole los auxilios espirituales convenientes la noche anterior a la ejecución, compartiendo con él su última cena. LLlevada a cabo la ejecución, y al no personarse la familia, la Cofradía se hizo cargo del cuerpo, procediendo a su enterramiento y corriendo con todos los gastos.
La Quinta Angustia (Gregorio Fernández, h. 1625). Pensada no para procesionar, sino como altorrelieve para el altar de un retablo costeado por D. Francisco de Cardenas, para una capilla de su propiedad en el Convento de San Francisco, donde consta que estuvo muchos años. Tras un tiempo perdida, Juan Agapito y Revilla la descubrió en la parroquia de San Martín, a la que había llegado desde dicho convento. Empezó a procesionar en 1927, cuando el Gobierno se negó a ceder La Piedad para las procesiones. Durante el año puede venerarse dentro de su retablo original.
Días que procesiona:
- Miércoles Santo: Procesión de la Piedad
- Jueves Santo: Procesión de Penitencia y Caridad
- Viernes Santo: Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor
Cristo de la Cruz a María (Antonio de Ribera y Francisco Fermín, h. 1642; cuerpo de José de Arimatea, de José Antonio Saavedra, 1995). Fuera de Semana Santa, en el Museo Nacional de Escultura. Originalmente era el paso de El Entierro de Cristo con cinco figuras encargado por la cofradía a Gregorio Fernández en 1630, que se estrenó en 1642. En 1995 se recuperaron del Museo de Escultura el Cristo, Nicodemo y la cabeza de José de Arimatea, y Saavedra finalizó la reconstrucción de esta última figura, volviendo a desfilar ese año sobre una carroza nueva de madera de raulí, encargada al ebanista Fernández León.
Días que procesiona:
- Jueves Santo: Procesión de Penitencia y Caridad
- Viernes Santo: Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor
Cristo del Gallo (o de la humildad) (Alonso de Rozas, 1691). Fuera de Semana Santa, en el Santuario Nacional de la Gran Promesa. Conocido como Cristo de la Humildad o Cristo del Gallo. Se trata de una imagen que muestra a Cristo sentado, coronado de espinas y con un manto rojo y una caña, con clara influencia del tallado por Gregorio Fernández en 1620 para la Cofradía de la Vera Cruz. La imagen se conservaba en la iglesia del Convento de San Antón, pasando tras su demolición a su ubicación actual. Con la remodelación de la Semana Santa en el siglo XX, fue procesionada en los años cuarenta por la Hermandad del Santo Cristo de los Artilleros, hasta que el mal estado de la imagen lo desaconsejó. En 2015 vuelve a desfilar con su Cofradía de origen.
Días que procesiona:
- Jueves Santo: Procesión de Penitencia y Caridad
Procesión de la Piedad (Miércoles Santo, 24 horas). Procesión de Regla de la Cofradía, alumbrando su paso titular "La Quinta Angustia". El cortejo se inicia desde la Iglesia parroquial de San Martín en un multitudinario desfile acompañado por escuadrón a caballo, escuadra y alumnos de la Academia de Ávila del Cuerpo Nacional de Policía. En la Plaza del Salvador se produce un acto penitencial.
Procesión de Penitencia y Caridad (Jueves Santo, 18:30 horas). Este desfile participan con los tres pasos de Cristo de la Humildad (Cristo del Gallo), Cristo de la Cruz a María y La Quinta Angustia. Es tradición de la Cofradía en esta procesión indultar (al menos) a un preso, acto que se venía realizando en la Cárcel Provincial hasta su traslado a la localidad de Villanubla en 1995, a partir de lo cual el acto se viene realizando en la fachada principal de la Audiencia Provincial. Cuatro hermanos de la Cofradía proceden acceden al interior con un hábito para el indultado, que sale a la calle como un cofrade más, de forma que no es posible saber quién es. El indultado ha de empujar el paso de La Quinta Angustia en la procesión. El desfile cuenta con la presencia de autoridades locales del mundo jurídico y se completa con la realización de dos actos, el primero de ellos frente a a la residencia de ancianos de la calle Chancilleria y el segundo frente al Hospital Clínico Universitario con un acto de oración por los enfermos. Tambien es acompañado por escuadrón a caballo, escuadra y alumnos de la Academia de Ávila del Cuerpo Nacional de Policía
Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor (Viernes Santo, 19:30). La cofradía alumbra los pasos de Cristo de la Cruz a María y La Quinta Angustia.
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